2-Substituted benzimidazoles have b

2-Substituted benzimidazoles have been prepared
in good yield by the reaction of o-phenylenediamine
with monobasic acids (e.g. formic,
propionic, acetic, etc.) under reflux in dilute
hydrochloric acid. Extension of this reaction to
dibasic acids, e.g. oxalic and malonic, did not
lead to 2-substituted benzimidazoles, but with
succinic acid both mono and bis-2-benzimidazole
derivatives were produced (8, 9). Hein and
co-workers (10) prepared 2-alkyl and -aryl
benzimidazole derivatives by the high temperature
(250°C) condensation of acids, esters,
amides, or nitriles with an appropriate diamine
in the presence of polyphosphoric acid which
acts both as a catalyst and a solvent. Both of
these methods were tried for the preparation of
NTB but with little success. A much better
method proved to be the direct fusion of nitrilotriacetonitrile
or nitrilotriacetic acid with ophenylenediamine
at high temperatures, followed
by recrystallization from methanol (Fig. 1). The
products obtained by both synthetic routes were
identical in all respects as indicated by analysis,
melting point, infrared, nmr, and mass spectros-copy. An attempted degradation of NTB using
conc. HCl was carried out under reflux. NTB
did not degrade but simply formed its hydrochloride
salt from which NTB was regenerated
on treatment with base.

Hasil (Bahasa Indonesia) 2:

2-tersubstitusi Benzimidazole disusun
dengan hasil yang baik oleh reaksi o-phenylenediamine
dengan asam monobasa (misalnya format,
propionat, asetat, dll) dengan refluks dalam encer
asam klorida. Perpanjangan reaksi ini
asam berbasa dua, misalnya oksalat dan malonat, tidak
menyebabkan Benzimidazole 2-diganti, tapi dengan
asam suksinat baik mono dan bis-2-benzimidazole
derivatif yang diproduksi (8, 9). Hein dan
rekan kerja (10) menyiapkan 2-alkil dan -aryl
turunan benzimidazol oleh suhu tinggi
(250 ° C) larutan asam, ester,
amida, atau nitril dengan diamin yang sesuai
dengan adanya asam polifosfat yang
bertindak baik sebagai katalis dan pelarut. Kedua
metode ini diadili untuk persiapan
NTB tetapi dengan sedikit keberhasilan. Sebuah jauh lebih baik
metode terbukti fusi langsung nitrilotriacetonitrile
atau asam nitrilotriacetic dengan ophenylenediamine
pada suhu tinggi, diikuti
oleh rekristalisasi dari metanol (Gbr. 1). The
produk yang diperoleh oleh kedua rute sintetis yang
identik dalam segala hal seperti yang ditunjukkan oleh analisis,
titik leleh, inframerah, nmr, dan massa spectros-copy. Sebuah degradasi berusaha NTB menggunakan
conc. HCl dilakukan dengan refluks. NTB
tidak menurunkan tetapi hanya dibentuk hidroklorida yang
garam yang NTB telah diregenerasi
pada pengobatan dengan dasar.