The studies using 14C and 3H radioi

The studies using
14
C and
3
H radioisotopes and
13
C and
2
H stable isotopes showed that 6MSA is
then modified extensively to form patulin. The products generated from m-cresol and gentisylaldehyde
are structurally similar to 6-methylsalicylic acid [19–21]. 6MSA is modified to m-cresol by 6MSA
decarboxylase, then the methyl group of m-cresol is oxidized to form an aldehyde group. This step is
followed by a hydroxylation reaction that leads to gentisaldehyde formation. However, at this point, it
seems that for over a decade the sequence of the different intermediates was much less clear. The
conversion of gentisaldehyde to a two ring structure such as patulin needs the opening of a ring by
a mechanism mediated either by a monooxygenase or by a dioxygenase. The isolation of several
patulin-minus mutants of P. griseofulvumled to the identification of four post aromatic precursors:
isoepoxydon [22] phyllostine [23], neopatulin [24] and ascladiol [25]. The discoveries of these
compounds led also to the hypothesis that an epoxidation step occurs after gentisaldehyde synthesis.
The nature of the epoxidation has remained a matter of speculation since a point of contention existed
as to whether the substrate of the epoxidation reaction was gentisyl alcohol or gentisaldehyde [26].
Indeed, although a kinetic pulse labeling study performed by Forrester and Gaucher [19] showed that
only the following co-metabolites are readily converted into patulin: acetate, 6MSA, m-cresol,
m-hydroxybenzyl alcohol, m-hydroxybenzaldehyde and gentisaldehyde, a crude extract which
catalyzed the epoxidation of gentisyl alcohol to phyllostine was isolated

Hasil (Bahasa Indonesia) 1:

Studi menggunakan
14
C dan
3
H radioisotopes dan
13
C dan
2
isotop stabil H menunjukkan bahwa 6MSA
kemudian dimodifikasi secara ekstensif untuk bentuk patulin. Produk-produk yang dihasilkan dari m-cresol dan gentisylaldehyde
struktural mirip dengan 6-methylsalicylic asam [19–21]. 6MSA yang dimodifikasi untuk m-cresol oleh 6MSA
dekarboksilase, maka gugus metil dari m-cresol teroksidasi untuk membentuk grup Aldehida. Langkah ini
diikuti oleh reaksi hidroksilasi yang mengarah pada pembentukan gentisaldehyde. Namun, pada titik ini, itu
tampaknya untuk lebih dari satu dekade urutan intermediet berbeda jauh lebih jelas.
Konversi gentisaldehyde cincin dua struktur seperti patulin kebutuhan pembukaan sebuah cincin oleh
mekanisme dimediasi baik oleh monooxygenase atau dioxygenase. Isolasi beberapa
patulin-minus mutan P. griseofulvumled untuk identifikasi empat posting prekursor aromatik:
isoepoxydon [22] phyllostine [23], neopatulin [24] dan ascladiol [25]. Penemuan ini
senyawa juga mengakibatkan hipotesis bahwa langkah Sharpless terjadi setelah gentisaldehyde sintesis.
Sifat Sharpless tetap soal spekulasi karena ada sebuah titik pertentangan
mengenai apakah substrat reaksi Sharpless adalah alkohol gentisyl atau gentisaldehyde [26].
Memang, meskipun pulsa kinetik pelabelan studi yang dilakukan oleh Forrester dan Gaucher [19] menunjukkan bahwa
hanya Co metabolit berikut mudah dikonversi ke patulin: asetat, 6MSA, m-cresol,
alkohol m-hydroxybenzyl, m-hydroxybenzaldehyde dan gentisaldehyde, mentah extract yang
dikatalisasi diasingkan Sharpless alkohol gentisyl untuk phyllostine